页数：55页文件大小：2.84 MB来源： 食品生物化学ppt课件
本课件讲气味化合物的分类与嗅觉感受机理，分析气味与分子结构的关系，梳理植物性、动物性食品特征气味物质的来源与形成途径，并介绍加热香气、发酵香气及风味物质的分析方法。
食品生物化学 第七章 风味化学（一）——食品的气味化学（Odor chemistry of food）
本章共七节，目录如下：
风味物质一般具有下列特点：
一、嗅觉理论（Theory of olfaction）
基本气味与代表性化合物
| 基本气味 | 代表化合物 |
|---|---|
| 薄荷香 | 薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇 |
| 花香 | 香叶醇、α-紫罗酮、苯乙醇、松油醇 |
| 焦糖香 | 吡喃酮、呋喃酮、环酮 |
| 麝香 | 环十六烷酮、雄甾烷-3-α-醇 |
| 樟脑香 | d-樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇 |
| 鱼腥臭 | 三甲胺、二甲基乙胺、N-甲基吡咯烷 |
| 汗臭 | 异戊酸、异丁酸 |
| 腐烂臭 | 戊硫醇、1,5-戊二胺、吲哚、3-甲基吲哚 |
二、化合物的气味与分子结构的关系
发香团：-OH、-COOH、C=O、R-O-R′、-COOR、-C6H5、-NO2、-CN、-ONO、-RCOO。
发香原子：位于元素周期表中Ⅳ族~Ⅶ族，如 P、As、Sb、S、F。
二、化合物的气味与分子结构的关系（续）
三、化合物的类别与分子结构
1. 脂肪族化合物
（1）醇类
C1~C3 的醇有愉快的香气，C4~C6 的醇有近似麻醉的气味，C7 以上的醇呈芳香味。
（2）酮类
（3）醛类
低级脂肪醛有强烈的刺鼻的气味。随分子量增大，刺激性减小，并逐渐出现愉快的香气。C8~C12 的饱和醛有良好的香气，但 α,β-不饱和醛有强烈的臭气。
（4）酯类
由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯，具有各种水果香气。内酯、尤其是 γ-内酯有特殊香气。
（5）酸
低级脂肪酸有刺鼻的气味。
2. 芳香族化合物
此类化合物多有芳香气味。如：苯甲醛（杏仁香气）、桂皮醛（肉桂香气）、香草醛（香草香气）。
醚类及酚醚多有香辛料香气。如：茴香脑（茴香香气）、丁香酚（丁香香气）。
3. 萜类
如：紫罗酮（紫罗兰香气）、水芹烯（香辛料香气）。
4. 含硫化合物
硫化丙烯化合物多具有香辛气味。如：葱、蒜、韭菜等蔬菜中的香辛成分的主体是硫化物。
二烯丙基硫醚 (CH2=CHCH2)2S；二硫化二烯丙基 CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2。
5. 含氮化合物
食品中低碳原子数的胺类，几乎都有恶臭，多为食物腐败后的产物。如：甲胺、二甲胺、丁二胺（腐胺）、戊二胺（尸胺）等，且有毒。
6. 杂环化合物
噻唑类化合物具有米糠香气或糯米香气，维生素B1也有这种香气。有些杂环化合物有臭味，如：吲哚及 β-甲基吲哚。
有气味物质的一般特征：
任何一种食品的香气都并非由一种呈香物质单独产生，而是多种呈香物质的综合反映。对香气贡献大的物质，被称为“头香物”。呈香与否还与呈香物的含量有关。
食品中香气形成的主要途径：
一、生物合成（biosynthesis）
直接由生物体合成形成的香气成分。主要是由脂肪酸经脂肪氧合酶酶促生物合成的挥发物。前体物多为亚油酸和亚麻酸，产物为 C6 和 C9 的醇、醛类以及由 C6、C9 脂肪酸所生成的酯。
例如：己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和桃子中的嗅味物；2t-壬烯醛（醇）和 3c-壬烯醇则是香瓜、西瓜等的特征香味物质。
以脂肪酸为前体物的生物合成途径示意图，展示脂肪酸经脂肪氧合酶催化生成 C6/C9 醇、醛及酯类挥发性风味物质的过程。
二、酶直接作用（direct action of Enzyme）
酶直接作用于香味前体物质形成的香气成分。芦笋的香气形成途径如下：
二甲基-β-硫代丙酸 CH3SCH2CH2COOH 在酶作用下分解为二甲基硫 CH3S 与丙烯酸 CH2=CHCOOH，并释放 H+。
四、加热分解（decomposability of heating）
麦拉德反应、焦糖化反应、Strecker降解反应可产生风味物质。油脂、含硫化合物等的热分解也能生成各种特有的香气。
三、酶间接作用（indirect action of Enzyme）
酶促反应的产物再作用于香味前体，形成香气成分。
蘑菇氨酸经火烤或晒干，在 γ-谷氨酰胺水解酶作用下生成谷氨酸，再经 C-S 裂解酶作用生成丙酮酸、NH3 及含硫中间产物，最终形成香菇精。
五、微生物作用（action of microorganism）
发酵食品风味形成的途径是：微生物产生的酶（氧化还原酶、水解酶、异构化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等），使原料成分生成小分子，这些分子经过不同时期的化学反应生成许多风味物质。发酵食品的后熟阶段对风味的形成有较大的贡献。
一、水果的香气成分
主要是以亚油酸和亚麻酸为前体物经生物合成途径产生的（有酶催化）。水果中的香气成分主要为 C6~C9 的醛类和醇类，此外还有酯类、萜类、酮类、挥发酸等。
二、蔬菜的香气成分
蔬菜中风味物质的形成途径主要是生物合成。
1. 葫芦科和茄科
具有显著的青鲜气味。特征气味物有 C6 或 C9 的不饱和醇、醛及吡嗪类化合物。如：黄瓜、青椒、番茄等。
2. 伞形花科
蔬菜具有微刺鼻的芳香，头香物有萜烯类化合物。如：胡萝卜、芹菜、香菜等。
3. 百合科
蔬菜具有刺鼻的芳香，风味成分主要是含硫化合物（硫醚、硫醇）。如：大蒜、洋葱、葱、韭菜等。
4. 十字花科
蔬菜具有辛辣气味，最重要的气味物也是含硫化合物（硫醇、硫醚、异硫氰酸酯）。如：卷心菜、萝卜、花椰菜、芥菜等。
5. 其它
蘑菇主香成分有：肉桂酸甲酯、1-辛烯-3-醇、香菇精。海藻香气的主体成分是甲硫醚，还有一定量的萜类化合物，其腥气来自于三甲胺。烤紫菜的香气的产生有麦拉德反应参与。
三、发酵食品的香气成分
主要是微生物作用于蛋白质、脂类、糖等产生的。
1. 酒类
主要是酵母菌发酵。白酒中的香气成分有 300 多种，呈香物质以各种酯类为主体，而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类也是重要的芳香成分。
2. 酱油酱类
利用曲霉、乳酸菌和酵母菌发酵。酱油香气的主体是酯类，甲基硫是构成酱油特征香气的主要成分。
3. 食醋
是酵母菌和醋酸菌发酵，乙酸含量高达 4%，香气成分以乙酸乙酯为主。
一、水产品的气味
鱼中令人不愉快的气味形成途径：主要是微生物和酶的作用。
二、肉类的气味
熟肉香气的生成途径主要是加热分解。因加热温度不同，香气成分有所不同。肉香形成的前体物有氨基酸、多肽、核酸、糖类、脂质、维生素等。肉香中的主要化合物有内酯类、呋喃衍生物、吡嗪衍生物及含硫化合物等。
前体物生成肉香成分的主要三种途径：
根据这些研究成果，可配制各种肉类食用香精。
三、乳及乳制品的气味
新鲜乳香气的主体成分是二甲基硫醚（阈值 12 ppb），含量稍高就会产生异味。此外还有低级脂肪酸、醛、酮等。乳中分离出的 δ-癸酸内酯具有乳香气，现已用作人工合成的调香剂和增香剂。酸奶中丁二酮是其特征风味成分。奶酪的风味在乳制品中是最丰富的，有酯类、羰基化合物、游离脂肪酸等。
形成乳制品不良风味的途径：
增强香味的方法：添加食用香精和香味增强剂。
一、麦芽酚（matol）
二、乙基麦芽酚（ethylmatol）
风味分析的作用：
一、风味成分的分离提取
1. 蒸馏、抽提（distillation, extraction）
真空蒸馏常用于挥发性风味物质分离。蒸馏过程：蒸馏出的挥发性化合物通过高效冷阱浓缩，得到含水的馏出液经有机溶剂提取，最后回收溶剂。Likens-Nickersons 装置可完成这种连续蒸馏提取过程。
Likens-Nickersons 装置结构说明：
这种方法的缺点：
2. 气体提取（extraction with gas）
气体抽提是从食品中分离提取挥发性成分常用的一种方法。
操作方法：利用惰性气体（N2、CO2 或 He）将吸附到多孔、粒状聚合材料上（Tenax GC、Porapak Q、Chromosorb 105）的风味化合物通过程序升温使挥发物逐步解析。低温时，洗脱剂带走痕量的水分，随着温度的逐步升高，释放出挥发物并随载气进入与气相色谱连接的冷阱进行分析。
从脂肪、油脂及其它高沸点溶剂中分离挥发性化合物的装置：
Vacuum Headspace Technology（VHT）——草莓真空顶空技术分析流程示意图。
VHT（Vacuum Headspace Technology）真空顶空技术。
GC-Analysis——气相色谱分析步骤示意图。
3. 顶空分析（Headspace Analysis）
操作方法：将食品样品密封在容器内，在适宜的温度下放置一段时间，待食品基质连接的挥发性物质和存在蒸汽中的挥发物达到平衡后，从顶空取样进行分析。
局限性：
二、化学结构的分析（analysis of structure）
质谱仪（MS）已成为风味物质结构分析中不可缺少的仪器。对于一些质谱难以确定的物质的结构，还常常需结合 ¹H-NMR 等方法鉴定风味物质的结构。
鉴定风味的组成物质方法：需通过比较两者的质谱、至少两种不同极性的毛细管柱的保留时间，以及经过气相色谱/风味检测得出的风味阈值，如果检测值与标准不符，则需结合 ¹H-NMR 等方法重新鉴定。
三、感官分析（sensory analysis）
Sensory Analysis 感官分析流程示意图，展示风味物质感官评价的实验设计与分析方法。
Parfumer——调香师。调香师在风味物质分析与香料调配中扮演关键角色。
Figure 1. Prototype chemical vapor sensing system（electronic nose）——化学蒸汽原型测知系统（电子鼻）示意图。
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