页数：84页文件大小：7.65 MB来源： 生物化学ppt课件
本课件围绕糖类的化学展开，先给出糖的概念、分布、功能与水解分类，再进入单糖部分，讲清D/L构型、链式与环式结构、椅式船式构象及成苷、氧化、成脎等性质，随后介绍麦芽糖、乳糖、蔗糖等寡糖的糖苷键，最后讲解淀粉、糖原、纤维素、壳聚糖及糖蛋白、蛋白聚糖等复合糖的结构与生物学作用。
第二章 糖类的化学
糖的一般概念
糖的一般概念
糖类的概念
糖类(carbohydrates)物质是含多羟醛或多羟酮类化合物。
主要由C、H、O组成，其分子式常用Cn(H2O)n来表示。
糖类的分布
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糖的一般概念
细胞识别和信息传递的重要参与者。
按其水解情况分类
单糖：凡不能被水解为更小分子的糖称~。
如：核糖、葡萄糖。
寡糖：凡能被水解成少数（2—10个）单糖分子的糖称~。
多糖：凡能被水解成多个单糖分子的糖
复合糖：与非糖物质结合的糖。
如：糖蛋白等。
衍生糖：糖的衍生物。
如：糖酸、糖胺等。
糖类的概念
概念：具有一个自由醛基或酮基，或有2个以上羟基的糖类物质。
单糖的构型、结构及构象
-OH 在右：D天然单糖大多数是D-型糖。
链式结构
环式结构
证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些理化性质与醛不同。
实验证明仅能生成半缩醛。
过长氧桥不合理，W.N.Haworth 提出透视式表达糖的环式结构。
葡萄糖的结构转变D-链式α-D-葡萄糖
吡喃糖呋喃糖
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OH在上
构象-糖的立体结
X-衍射表明，糖分子中的C-C键不在一个平面上，有椅式和船式两种。
X-衍射、红外光谱、旋光性数据表明环己烷及其衍生物主要以椅式构象存在。
椅式船式
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糖结构总结
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单糖的性质：与强酸共热生成糠
生成糠醛
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α-萘酚糠醛紫红羟甲基
用于鉴定。
2与酸成酯——磷酸酯
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遇碱分解成不同物质
半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷
性质稳定
氧化作用
羰基还原成醇基
果糖还原—山梨醇、甘露醇
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游离羰基与3分子苯肼成糖脎作用葡萄
重要的单糖及其衍生物
葡萄糖甘露糖半乳糖果糖四种重要的己糖
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重要的戊糖D-核糖D-脱氧核糖
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糖醇：性质稳定、甜
单糖的重要衍生物1）糖醇：性质稳定、甜。
如：甘露醇：山梨醇：肌醇：对糖脂代谢有调节作用、B族Vit、从玉米淀粉或微生物发酵制取。
糖醛酸：单糖伯醇基氧化而得
半乳糖醛酸：存在果胶中。
糖胺：氨基葡萄糖糖分子
中的一个羟基被氨基取代。
寡糖：概念、分布、结构
概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。
③糖苷键的连接位置。
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生物学功能
糖苷键的形成
糖苷键与肽键
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寡糖的种类麦芽糖——葡萄糖+葡萄糖
乳糖——半乳糖+葡萄糖
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蔗糖——葡萄糖+果糖α，β 糖苷键
植物体内的寡糖
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糖的相对甜度糖类
糖的相对甜度（以蔗糖为100计）糖类名称相对甜度蔗糖100果糖115-150葡萄糖69半乳糖63甘露糖59山梨糖51麦芽糖46乳糖33
寡糖的一般性质
如：麦芽糖、乳糖。
如：蔗糖。
多糖、多糖的概念、右：还原端。
概念：由多个单糖以糖苷键相连而成的高分子聚合物。
右：还原端。
多糖的性质：胶体溶液、无甜味、无还原
性、有旋光性，但无变旋现象。
多糖的结构
③单糖的排列顺序而异。
二级结构：取决于一级结构，指其分子骨架。
多糖的种类：1）均一多糖
(同多糖)：由一种单糖缩合而成。
不均一多糖：由不同类型单糖缩合而成
不均一多糖(杂多糖)：由不同类型单糖缩合而成。
抗凝作用
抗凝作用等等。
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生物学上重要的多糖
直链淀粉：葡萄糖分子以α（1-4）糖苷键缩合而成的多糖链。
直链淀粉的二级结构呈螺旋形
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直链淀粉一级结构α葡萄糖苷键
遇碘呈紫蓝色。
支链淀粉：分子中除有α糖苷键外
支链淀粉：分子中除有α（1-4）糖苷键外，还在分支点处有α（1-6 ）糖苷键。
每一分支有20-30个葡萄糖基，各分支卷曲成螺旋。
支链淀粉
支链淀粉的结构
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淀粉的降解：在酸或淀粉酶作用下被降解
糖原：α-D-葡萄糖多聚物
区别在于分支程度更高,分支链更短,平均每8-12个残基发生一次分支。
糖类的分布
分布：主要存在于动物肝、肌肉中。
特点：遇碘呈红色。
功能：同淀粉，亦称动物淀粉。
其合成与分解取决于血糖水平。
糖原
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糖类的结构
纤维素1）结构：由D-葡萄糖以β（1-4）糖苷键连接起来的线形聚合物。
纤维中纤维素分子以氢键构成微晶束
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植物细胞壁中的纤维素
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游离-OH中的H可被其它基团取代
游离-OH中的H可被其它基团取代，构成各种高分子化合物：羧甲基纤维素、DEAE-纤维素等层析载体。
纤维素酶解成葡萄糖。
壳聚糖
N-乙酰葡萄糖胺以β（1，4）糖苷键缩合而成。
结构与纤维素类似，但氢键比其多。
藻类、昆虫及甲壳类动物的结构组分。
目前研究开发在：黏结剂、药物辅料等。
基本单位的概念
几丁质的分子结构
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右旋糖苷——人工合成的葡聚糖
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香菇多糖：β-1,3葡聚糖，对肉瘤有抑制
昆布多糖：β-1,3葡聚糖，可治疗动脉粥样硬化。
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糖复合物
糖与非糖物质结合而成。
蛋白多糖：性质以多糖为主。
硫酸软骨素
由N-乙酰半乳糖胺硫酸酯与葡糖醛酸组成。
是软骨、腱和骨的主要结构成分。
糖类与蛋白
O-糖苷键：Thr、Ser等的-OH与糖半缩醛-OH 间形成。
糖蛋白
种类多：包括某些酶、激素、血浆糖蛋白、抗体、粘液物质及膜蛋白。
功能多：润滑作用、保护作用、肽链加工、运输作用、分子识别、临床鉴定。
ABO血型物质O型
糖链末端半乳糖连接仅有岩藻糖;A型:糖链末端半乳糖连接岩藻糖外还有N-乙酰氨基半乳糖;B型:糖链末端半乳糖连接岩藻糖外还有半乳糖;A B型:是A型与B型末端糖基的总和.
蛋白聚糖
组成：糖胺聚糖与核心蛋白以共价键连接而成。
肝素保护作用等。
透明质酸
在皮肤、眼玻璃体、脐带、关节液、结缔组织等组织及卵子表面，起保护作用。
硫酸软骨素
由N-乙酰半乳糖胺硫酸酯与葡糖醛酸组成。
是软骨、腱和骨的主要结构成分。
抗血凝剂
由硫酸艾杜糖醛酸与二硫酸氨基葡糖以β-1,4和α-1,4糖苷键交替连接而成。
抗血凝剂。
牛软骨中的蛋白聚糖
细菌细胞壁——肽聚糖
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糖脂类
脂类与糖的缩合物。
功能：主要在细胞膜表面，是细胞识别的分子基础。
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