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本课件讲解维生素与辅酶，先界定维生素的概念、需要量特点与生理功能，再分别展开脂溶性维生素与水溶性维生素的来源、化学结构、生理作用与典型缺乏症，重点说明B族维生素如何构成辅酶或辅基并参与物质与能量代谢。
第七章 维生素和辅酶
脂溶性维生素
概述：维生素的含义
维生素的含义及其生理功能1）、维生素（Vitamin，Vit)的概念：维生素是生物生长和代谢必需的微量小分子有机化合物。
维生素的概念
维生素是维持生物正常生命过程所必需的一类小分子有机物，需要量很少，但对维持健康十分重要。
维生素不能供给机体热能，也不能作为构成机体组织的物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。
长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病（维生素缺乏症）。
最早分离出的维生素（维生素B1）是一种胺类（amine），将维生素取名为Vitamine（生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生素都含氨基，改为Vitamin（V）。
7 世纪前，我国已有脚气病和的记载。
自身能否合成。
肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收
长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起Vk、生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。
妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素B1和B2的需要量相应增加。
医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。
口服维生素C过多可破坏膳食中维生素B12而引起贫血。
Vit的主要功能
概念功能各异，主要作为辅酶或辅基的组分。
维生素原：在人和动物体内能转化为维生
脂溶性维生素
化学本质：为不饱和一元醇，化学名为视黄醇（retinol)，有2种。
化学性质活泼、易被空气氧化、被紫外破坏。
生理功能：1）维持正常视觉
促进幼儿生长发育等作用。
分布及来源：动物肝、胡萝卜、韭菜、菠菜
、玉米等含量较多。
注意：过多引起中毒，多见婴幼儿。
维生素D：化学本质、VD
化学本质：为类固醇衍生物，含环戊烷多氢菲结构。
VD3两种。
Vit D3的形成
（本页内容以图示为主，文字要点较少）
维持钙、磷恒定
维持钙、磷恒定。
缺乏：钙、磷吸收障碍，骨、牙不能正常发育，佝偻病、软骨病。
分布及来源：鱼肝油、肝、蛋黄、乳中含量较多。
机体只能从胆汁排出过多的维生
素D，维生素D如摄食过量则会中毒。
早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。
较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。
维生素E：化学本质
化学本质：系酚类化合物。
天然有8种，化学结构大同小异，根据甲基的数目、位置的不同分类，其中α、β、γ、δ4 种较重要。
易被紫外光破坏。
抗氧化剂
抗氧化剂。
豆类及绿色蔬菜。
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维生素K：化学本质
化学本质：已发现4种，均为萘醌的衍生物。
Vit K与凝血酶原
（本页内容以图示为主，文字要点较少）
促进肝脏合成
促进肝脏合成凝血酶原（凝血因子Ⅱ）缺乏：贫血、凝血时间长。
分布及来源：绿色植物、动物肝、微生物代谢产生。
新生婴儿肠内无菌
不能合成维生素K，身体本身又无贮存，故易因维生素K的缺乏而出血，应当在出身前增加母体的维生素K含量。
大剂量维生素K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。
对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。
水溶性维生素
化学本质：维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（Thiamine）。
1245NH2·HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素（TPP）羧化辅酶硫胺素+ ATPMg2+硫胺素激酶TPP + AMP
生理功能的概念
生理功能：是脱羧酶辅酶，在糖代谢中起重要作用。
缺乏：脚气病、神经病变等。
因维生
——素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。
患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。
同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。
缺乏维生
素B1不仅周围神经的结构和功能受损，中枢神经系统也同样受害。
因为神经系统（特别的大脑）所需的能量，基本由血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生反常现象。
维生素B1盐酸盐为无色结晶
溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化。
在烹调条件下损失。
有特殊香气，微苦。
分布及来源：酵母中含维生素B1最多
，其他食物中含量多不高。
五谷类多集中在胚芽及皮层中。
瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。
酵母、细菌和高等植物能合成维生素B1。
维生素B2和黄素辅酶维生
维生素B2和黄素辅酶(FMN、FAD)维生素B2又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与6，7—二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。
H2C—C—C—C—CHOHOHOHOHHHHH1′2′3′4′5′NNNCCONHOCH3CH31234578910核糖醇基异咯嗪基
化学本质：维生素B2
为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液。
易被紫外光、碱破坏。
黄素单核苷酸
生理功能
是多种氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基。
作为递氢辅基，参与生物氧化作用。
对维持皮肤、黏膜和视觉的正常机能有一定作用。
口角炎、舌炎、结膜炎、脂溢性
口角炎、舌炎、结膜炎、脂溢性皮炎、视觉模糊等。
维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg，成人1.6mg。
动物体内不能合成维生素B2。
过量则排出。
蛋、绿色蔬菜中均有。
泛酸和辅酶A泛酸旧称VB3，亦称遍多酸
泛酸（遍多酸维生素B3）和辅酶A泛酸（pantothenic acid)旧称VB3，亦称遍多酸。
对热、还原剂极稳定。
是辅酶A的组分
是辅酶A(Coenzyme A,CoA-SH)的组分。
化学本质：泛酸为淡黄色粘性油状物
，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。
生理功能
CoA -SH 在代谢中作为酰基载体。
功能部位在-SH上，常以HSCoA表示。
如携带乙酰基：CH3CO~SCoA——乙酰辅酶A。
水溶性维生素乙酰辅酶A在代谢中起重要的纽带作用。
分布及来源：生物界广泛存
肠道菌可合成。
成人每天需要量为5~10mg，一般膳食的泛酸含量丰富，同时肠内细菌也能合成。
大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。
维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶
Ⅱ维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。
尼克酰胺的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。
尼克酰胺为维生素B5的化学名。
NCOOH尼克酸（nicotinic acid）NCONH2尼克酰胺（nicotinamide）
辅酶：含烟酰胺的辅酶
有两种：1）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(nicotinamideadenine dinucleotide）简称NAD或CoⅠ；
烟酰胺腺嘌呤二核苷
酸磷酸(nicotinamideadenine dinucleotide phosphate）简称NADP或CoⅡ。
化学本质：尼克酸及尼克酰胺为无色晶体
，前者熔点为236℃，后者熔点为129~131℃，是维生素中较稳定的，不被光、空气及热破坏。
溶于水及酒精。
与溴化氰作用产生黄绿色化合物，可作为定量基础。
生理功能：1）NAD和NADP
是多种酶的辅酶，a、其作为H的载体：MH2+ NAD(P) +M + NAD (P) H + H +（氧化态）（还原态）
起偶联反应的作用
膳食中长期缺乏维生
膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病(pellagra)。
赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。
主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。
中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。
Trp可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）。
分布及来源：分布广泛
，肉类、谷物、花生和酵母中含量丰富。
人体可利用Trp合成烟酰胺。
维生素B6和磷酸
吡哆醛维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺在体内可相互转化。
NCH2OHCH2OHHOH3C吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C吡哆胺(pyridoxamine)三种物质在体内均以磷酸酯形式存在，可互相转变，参加代谢的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
NCH2O—CHOH3CP
NCH2O—CHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，PLP）吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADP
化学本质：吡哆素为无色晶体
，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。
生理功能：1）磷酸
治呕吐、动脉粥样硬化症、粒细胞减少症
分布及来源：蛋黄、肝、酵母、肉、鱼、肾中丰富。
生物素为含硫维
生物素生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链。
HNNHCO尿素部分HCCHH2CCHS硫戊烷环部分(CH2)4COOHC5酸根部分生物素（bioton）尿素环上的一个N可与CO2（CO2的固定）结合
化学本质：生物素是细长针状的晶体
，熔点232℃，耐热和耐酸、碱，微溶于水。
生理功能：作为羧化酶的辅酶
，在体内参与CO2的固定或脱羧反应。
缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。
大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。
人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。
分布及来源：蔬菜、蛋、肝、肾中丰富，肠道菌可合成。
叶酸和叶酸辅酶
由喋呤啶、对氨基苯甲酸（PABA）与L-Glu连接而成。
在体内四氢叶酸.后者又称辅酶F（FH4）。
叶酸为鲜黄色物质
微溶于水，在水溶液中易被光破坏。
叶酸的5、6、7、8位置，在NADPH2存在下，可被还原成四氢叶酸（FH4或THFA）。
四氢叶酸的N5 和N10位可与多种一碳(基团)单位结合作为它们的载体。
生理功能：FH4是转移一碳基团酶系的辅
生理功能：FH4是转移一碳基团（如甲酰基、羟甲基等）酶系的辅酶，是一碳基团的载体，促进正常血细胞形成。
缺乏：引起贫血症、白细胞减少症
叶酸与抗代谢药：1）结构中有与磺胺药结构相似的PABA ，故磺胺药在细菌合成叶酸中起竞争性抑制作用，从而抑制细菌生长繁殖。
设计叶酸类抗代谢物作为抗肿瘤药物。
分布及来源：牛肝、牛肉、大豆、苹果、菠菜
。
维生素B12及其辅酶
化学本质：V B12又称钴胺素（cyanocobalamine), 由咕啉环围绕钴离子形成。
维生素B12的概念
维生素B12是含三价钴的多环系化合物，其经验式为C63H88O14N14RCo。
其结构式经多次修正，至1963年确定。
1973年完成人工合成。
微生素B12为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。
微生素B12晶体及水溶液都相当稳定。
但酸、碱、日光、氧化和还原都使之破坏，。
生理功能：分布及来源
甲基钴胺素参与甲基的转移和形成。
缺乏：引起恶性贫血，患者尿中有大量丙二酰CoA和丙酸。
维生素B12的吸收需要一种胃壁细胞分泌的糖蛋白（称为内因子），两者结合后才能被小肠吸收。
恶性贫血患者的胃液中常缺乏内因子，须注射维生素B12治疗。
分布及来源：动物肝、肉、鱼、蛋奶中含量丰富。
维生素C维生
维生素C维生素C能防治坏血病，又称抗坏血酸(ascorbic acid)。
为多羟基酸性物质。
O=CC—OHC—OHHCHO—C—HCH2OHOO=CC=OC=OHCHO—C—HCH2OHO-2H+2H[还原型][氧化型]
抗坏血酸为无色晶体
熔点192℃，味酸，溶于水及乙醇。
不耐热，易被光及空气氧化。
有微量铁、锌离子时，遇光易氧化破坏。
维持含巯基酶的活性。
引起坏血病
引起坏血病，毛细血管脆弱、牙龈出血、皮肤出血斑等。
引起白癜风。
分布及来源：新鲜果蔬中
维生素P
维持血菅壁的正常透过性。
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