页数：36页文件大小：6.58 MB来源： 有机化学ppt课件
本课件为有机化学的开篇章节，从有机化合物与有机化学的现代定义讲起，说明共价键的形成与属性、碳的杂化轨道、分子极性与分子间作用力，并梳理功能基与反应类型、有机酸碱理论、结构测定步骤，最后引入分子轨道与共振。
第一章 绪论：本章目录页。
1.有机化合物和有机化学2.共价键3.分子的极性和分子间的作用力4.有机化合物的功能基和反应类型5.有机酸碱概念6.确定有机化合物结构的步骤与方法7.分子轨道和共振
17世纪中期,把从自然界中取得的各种物质,按照来源分为:动物物质植物物质矿物物质随后又将矿物物质称为无机物,而将动物物质和植物物质称为有机物。
在化学发展史的长河中曾经有过一段时期,有机化合物被认为只能来源于有生命的机体,不可能由无机物合成。
此后人们又陆续合成了许多有机化合物。
科学实验的事实打破了只能从有生命的机体得到有机化合物的错误理念。
许多生命物质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。
由于历史的沿用，现在人们仍然使用“有机”两个字描述有机物和有机化学,不过它的含义与早期“有机”的含义已完全不同。
有机化合物和有机化学的现代定义：•有机化合物(organic compounds)—含碳的化合物•有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
有机化学是医学课程中的一门重要基础课，也是生命科学不可缺少的化学基础。
一、路易斯共价键理论1916年Lewis提出了经典共价键理论：当两个或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结合成分子，分子中原子间可以通过共享一对或几对电子达到稳定的稀有气体的电子构型，形成化学键。
这种由共享电子对形成的化学键称为共价键（covalent bonds）。
稀有气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电子层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为八隅律（octet rule）。
碳原子既不容易得到电子,也不容易失去电子。
因此,有机化合物分子中的原子间主要以共价键相结合,以满足八隅律。
这种用电子对表示共价键结构的化学式称为Lewis结构式。
它主要用于说明有机反应机制中电子的转移。
二、现代共价键理论基本要点•当两个原子互相接近到一定距离时,自旋方向相反的单电子相互配对,使电子云密集于两核之间,降低了两核间正电荷的排斥力,增加了两核对电子云密集区域的吸引力，因此,使体系能量降低,形成稳定的共价键。
因此,共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成,这就是共价键的方向性。
1931年鲍林在价键理论的基础上，提出了杂化轨道理论(orbital hybridizationtheory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。
这种重新组合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂化轨道（hybridization orbitals）。
碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中：
在有机化合物中,碳并不直接以原子轨道参与形成共价键,而是先杂化,后成键。
碳原子有3种杂化形式—sp3、sp2和sp杂化。
对于同种原子形成的共价键，公用电子由两个原子核均等“享用”：两个成键原子既不带正电荷,也不带负电荷，这种键没有极性，叫非极性共价键。
当两个不同原子成键时，由于两个键合原子拉电子能力不同，即电负性不同，使共用电子对发生偏移，一方原子带部分负电荷(δ-)，另一方带部分正电荷(δ+)：这种成键电子云不是平均分配在两个成键原子核之间的共价键称为极性(共价)键(polar covalent bonds)。
+-键的极性大小取决于成键原子的电负性差,电负性差越大键的极性越大。
＜1.7为共价键，其中电负性差值在0.7～1.6为极性共价键。
因此，分子的极性取决于整个分子的正、负电荷中心是否重合，若两者重合，就是非极性分子，两者不能重合为极性分子。
分子的极性大小通常用分子的电偶极矩μ表示。
μ= q×dq为极性分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值，d为正负电荷中心之间的距离。
μ越大，分子的极性越大，反之，极性越小。
μ=0的分子为非极性分子。
极性分子的μ一般在1～3D范围内。
分子的极性是分子中所有化学键极性的向量和。
对于双原子分子，键的极性就是分子的极性。
多原子分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决于分子的形状。
μ =0(非极性分子)μ =1.87(极性分子)第一章绪论第三节分子的极性和分子间作用力（一、分子的极性)分子的极性越大，分子间相互作用力就越大，因此，化合物分子的极性大小直接影响其沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学性质。
当一种化合物分子中包含H—O、H—N或H—F等结构时,分子间往往具有很强的吸引力,一个分子中带部分正电荷的氢原子吸引另一个分子中电负性很强，并带有孤对电子的原子(O、N或F)。
这种吸引力称为氢键(约21kJ.mol-1)。
氢键是一种特别强的偶极一偶极作用力。
第一章绪论第三节分子的极性和分子间作用力（二、分子间作用力)氢键不仅影响化合物的物理性质和化学性质，而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）的几何形状起着重要作用。
非极性分子虽然偶极距为零，但分子在运动过程中能产生瞬时偶极。
非极性分子瞬时偶极之间的作用力又称为范德华力（Van der Waals forces）。
这种作用力虽然很弱，但在活细胞膜的磷脂非极性链之间起着极其重要的作用。
细胞膜的流体镶嵌模型
例如CH3OH、C2H5OH、CH3CH2CH2OH等醇类化合物中都含有羟基（-OH），羟基就是醇类化合物的功能基。
由于它们含有相同的功能基,因此醇类化合物有类同的理化性质。
(二)按官能团分类
经过均裂生成自由基的反应叫作自由基反应。
——→自由基反应
带正电荷的碳原子称为正碳离子。
——→离子型反应
酸是质子的给予体,碱是质子的接受体。
酸碱质子理论体现了酸与碱两者相互转化和相互依存的关系：酸给出质子后产生的酸根为原来酸的共轭碱。
酸越强，其共轭碱越弱；
同样，碱接受质子之后形成的质子化物为原来碱的共轭酸。
碱越强，其共轭酸越弱。
在酸碱反应中平衡总是有利于生成较弱的酸和较弱的碱。
pKa→4为弱酸。
Kb越大或pKb越小，碱性越强。
另外，也可以用碱的共轭酸的解离常数Ka或其负对数pKa表示。
但这时要注意pKa值越大，碱性越强。
氢氧根离子能与乙炔反应吗？
Lewis碱是能提供一对电子形成共价键的物质。
酸是电子对的接受体；
碱是电子对的给予体。
第一章绪论第五节有机酸碱概念（二、Lewis酸碱)酸碱加合物酸碱反应的实质是形成配位键的过程，得到一个酸碱加合物。
缺电子的分子、原子和正离子等都属于Lewis酸。
例如，FeBr3分子中的铁原子，其外层只有六个电子,可以接受一对电子。
因此FeBr3是Lewis酸。
Lewis碱通常是具有孤对电子的化合物、负离子或π电子对等。
一、分子轨道分子轨道理论是从分子的整体出发去研究分子中每个电子的运动状态,认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的,该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的,任何数目的原子轨道重叠可以形成同样数目的分子轨道，如H2的形成：在一般情况下,分子的反键轨道内没有电子，只有当分子呈激发状态时才有电子。
如硝基甲烷的一个Lewis结构式如下：硝基甲烷的Lewis结构式中有一个N—O单键和一个N=O双键。
通常单键要比双键长。
但X-射线衍射证实硝基甲烷分子中两个氮氧键的键长度相同，都是122pm。
显然，上述Lewis结构式不能体现硝基甲烷分子的真实结构。
硝基甲烷的真实结构可以通过共振理论(resonance theory)表述。
在共振理论中,每一个Lewis结构式称为共振式,任何一个单一的共振式并不能代表分子或离子的真实结构,只有共振式的群体或共振杂化体(resonance hybrid)能代表分子或离子的真实结构。
硝基甲烷是一个具有两个结构特征的单一化合物。
也就是说硝基甲烷是上述两个共振式的共振杂化体。
在共振杂化体中,两个氮氧键既不是单键,也不是双键,而是介于单键与双键之间的两个完全相同的键。
书写同一个化合物分子或离子的不同共振式时应注意：第一，所有原子的相对位置不变，只有电子的位置改变；
第二,用双箭头“←—→”(共振符号)连接共振式。
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