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23 第二十三章 萜类、甾族、生物碱.pptx

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本课件对应《有机化学》第二十三章 萜类、甾族、生物碱,沿萜类、甾族、生物碱主线展开,逐页呈现图示与文字版内容,结构与反应机理相互对照,既可用于课前预习与课堂同步查阅,也适合课后按节复习、查漏补缺与自测。

第二十三章萜类、甾族、生物碱封面页,涵盖萜类、甾族、生物碱等节次内容
萜类,依次列出萜类、甾族、生物碱等节次
萜类,一萜类化合物的生物合成+CoASHCoA=Coenzyme(辅酶)AATP(三磷酸腺苷)乙酰辅酶甲羟戊酸(或3-甲-3,5-二羟戊酸)还原水解丙二酰辅酶A乙酰乙酰辅酶A六碳中间体
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第1页:第二十三章萜类、甾族、生物碱

第二十三章萜类、甾族、生物碱

第2页:萜类

第一节萜类第二节甾族第三节生物碱本章提纲

第3页:萜类

一萜类化合物的生物合成CH3COOH + CoASHCoA=Coenzyme(辅酶)AATP(三磷酸腺苷)乙酰辅酶ACO2HO2CCH2COSCoA甲羟戊酸(或3-甲-3,5-二羟戊酸)还原水解丙二酰辅酶A乙酰乙酰辅酶A六碳中间体第一节萜类

第4页:单萜两个异戊二烯单位C10倍

单萜两个异戊二烯单位C10倍半萜三个异戊二烯单位C15双萜四个异戊二烯单位C20三萜六个异戊二烯单位C30四萜八个异戊二烯单位C40二萜类化合物的分类从结构上分析,萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的,所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。

第5页:萜类

  • 1.单萜(分为三类)
  • (1)开链萜(存在于柠檬油中)橙花醇拢牛儿醇柠檬醛a柠檬醛b(存在于玫瑰油、香茅油中)

第6页:萜类

  • (2)单环萜(薄荷系列)这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环,它们都以椅式构象存在。

薄荷酮薄荷醇(薄荷油的主要成份,3500吨/年)萜品醇(用对甲苯酚制备)柠烯

第7页:(3)双环萜蒎族苧烯α-蒎烯

  • (3)双环萜蒎族苧烯α-蒎烯β-蒎烯莰族楷族

第8页:樟脑、的旋光异构体莰醇冰片、异冰片

樟脑的旋光异构体莰醇冰片异冰片樟脑

第9页:2.倍半萜3.二萜法尼醇山道

  • 2.倍半萜
  • 3.二萜法尼醇山道年杜鹃酮维生素A(A1)

第10页:4.三萜5.四萜角鲨烯α-胡

  • 4.三萜
  • 5.四萜角鲨烯α-胡萝卜素β-胡萝卜素γ-胡萝卜素

第11页:甾族

A、B环既可以以反式相连,也可以以顺式相连。;B与C、C与D均以反式相连。;所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。;一甾族化合物的基本骨架和构象式第二节甾族编号延伸具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物

第12页:二天然甾族化合物的结构和构象

二天然甾族化合物的结构和构象式学名:3α,7α,12α-三羟-胆-24-酸胆固醇学名5-胆甾烯-3β-醇胆酸

第13页:雌激素、类药物雄酮激素、雌酮激素

孕甾酮(黄体酮)雌激素类药物雄酮激素雌酮激素

第14页:生物碱

第三节生物碱吗啡碱(1805年发现,1952年确定结构。;)颠茄碱(阿托品)存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。;金鸡纳碱(奎宁)烟碱(尼古丁)HO-CHCH=CH2CH3ON

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