页数：34页文件大小：890.0 KB来源： 药物化学ppt课件
本课件先讲杂环化合物的分类与音译命名法，随后分析呋喃、噻吩、吡咯等五元杂环和吡啶等六元杂环的结构与芳香性；化学性质部分比较吡咯、苯胺与吡啶的碱性强弱，讲解取代、加成、氧化与鉴别反应；生物碱一节给出定义、常用生物碱试剂与提取方法；最后安排从茶叶中提取咖啡因的实验，含连续萃取装置、升华纯化操作与熔点测定。
第15章 杂环化合物
15.1 分类
15.2 命名
命名规则：以杂环为母体，从杂原子开始编号（并使取代基位次尽可能小），杂原子的位次用阿拉伯数字或希腊字母 α、β 表示，再标明取代基的名称与位置。
注释：环上有两个或两个以上杂原子时，按 O、S、N 的顺序优先编号；母体名称确定后再依次标明取代基的位置与数目。
某些稠杂环遵循习惯命名，不采用音译法，如吲哚、喹啉、嘌呤等习惯名称沿用已久，命名时直接使用。
15.3 五元杂环化合物（结构）
常见五元杂环包括呋喃、噻吩、吡咯等，它们的结构相似，均为五元环。
结构分析：呋喃、噻吩、吡咯环上的五个原子均采取 sp² 杂化并处于同一平面，四个碳原子各提供一个 p 电子、杂原子提供一对孤电子，共同组成 6 个 π 电子的闭合共轭体系。
15.4 六元杂环化合物的结构
常见六元杂环为吡啶，可看作苯环中的一个 CH 被氮原子取代而成。
结构分析：吡啶环上六个原子均为 sp² 杂化并共平面，形成 6 个 π 电子的闭合共轭体系；氮原子上的孤对电子处于 sp² 杂化轨道中，不参与环的共轭。
15.5 化学性质 15.5.1 酸碱性
| 化合物 | 碱性（pKb） | 原因与成盐情况 |
|---|---|---|
| 吡咯 | 13.6（小于苯胺 9.3） | 孤电子对参与共轭，H⁺ 易解离而显弱酸性，可与固体强碱成盐 |
| 苯胺 | 9.3 | 孤电子对与苯环共轭，碱性较弱 |
| 吡啶 | 8.8（大于苯胺） | 孤电子对未参与共轭，能接受 H⁺，与强酸、碘代烷成盐并可生成季铵盐 |
说明：本表据原文「吡咯：碱性（pKb＝13.6）＜苯胺（pKb＝9.3）」「吡啶：碱性（pKb＝8.8）＞苯胺」整理为表格，数值未作改动。
15.5.2 取代反应：五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）的亲电取代反应主要发生在 α 位。
15.5.2 取代反应：六元杂环（吡啶）的亲电取代反应主要发生在 β 位。
15.5.3 加成反应：因杂环的芳香性比苯弱，加成反应比苯容易进行，加成产物失去芳香性，碱性类似仲胺。
15.5.4 氧化反应：杂环化合物可被氧化，氧化后环破裂或生成相应的氧化产物，五元杂环与六元杂环的氧化行为不同。
15.5.5 鉴别反应：可利用杂环与某些试剂产生颜色或沉淀的特征反应进行鉴别，如呋喃、吡咯与松片试剂的显色反应。
15.6 生物碱
3. 提取方法：一般先以乙醇或酸性水溶液从植物组织中提取生物碱，提取液碱化使生物碱游离，再用有机溶剂萃取，蒸去溶剂后经重结晶或升华纯化。
4. 代表物：常见的生物碱有烟碱、麻黄碱、奎宁、吗啡、阿托品、咖啡因等，多在医药上用作重要药物或药理活性成分。
实验：从茶叶中提取咖啡因
目的和要求
关于咖啡因：咖啡因即 1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤。
| 项目 | 性状或现象 |
|---|---|
| 外观 | 无色针状晶体 |
| 溶解性 | 易溶于氯仿（12.5％）、水（2％）及乙醇（2％）等 |
| 100 ℃ | 失去结晶水，并开始升华 |
| 120 ℃ | 升华显著 |
| 178 ℃ | 升华很快 |
说明：本表据原文关于咖啡因性状与升华温度的叙述整理为表格，数值未作改动。
| 成分 | 含量 |
|---|---|
| 咖啡因 | 约 1％～5％ |
| 丹宁酸（鞣酸） | 11％～12％ |
| 色素、纤维素、蛋白质等 | 0.6％ |
说明：本表据原文「茶叶中含有咖啡因，约占 1~5%，另外还含有 11~12% 的丹宁酸（鞣酸），0.6% 的色素、纤维素、蛋白质等」整理为表格，数值未作改动。
提取原理：可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂即得粗咖啡因；粗咖啡因中还含有其它生物碱和杂质（如单宁酸），可利用升华法进一步提纯。
主要仪器与试剂
提取装置：索氏提取器；也可用恒压滴液漏斗代替索氏提取器进行连续液-固萃取。
实验步骤流程图：
实验步骤
注意事项
思考题
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