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09 第九章 烃.ppt

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本课件先建立有机化合物的结构、特性与分类框架,随后依次展开烷烃的命名与自由基卤代、烯烃的顺反异构与亲电加成及马氏规律、炔烃的加成与金属炔化物、共轭二烯烃的1,4-加成与萜类,再讲脂环烃与芳香烃的结构性质、苯环亲电取代定位规律及其在合成中的应用,并附卤代烃的取代、消除与格氏试剂。

第9章烃封面页,标示有机化学课程第九章主题为烃类化合物
有机化合物定义页,说明含碳化合物中一氧化碳二氧化碳碳酸盐等仍归入无机物
结构式页,给出丙烷乙烯丙醇的分子式、电子式、价键式与结构简式对照
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第1页:有机化学 第9章 烃

有机化学 第9章 烃

第2页:有机化合物与有机化学

有机化合物
含碳的化合物;但一氧化碳(CO)、二氧化碳(CO₂)、碳酸盐(CaCO₃)、碳化钙(CaC₂)、氢氰酸(HCN)等许多简单含碳化合物,在结构和性质上与无机物更相似,仍归入无机物。
有机化学
研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。

第3页:有机化合物的结构式

以丙烷(C₃H₈)、乙烯(C₂H₄)、丙醇(C₃H₇OH)为例,分别用分子式、电子式、价键式(短线式)和结构简式四种方式表示其结构,其中结构简式最为简便常用。

第4页:分子构型与立体结构

构型
分子中原子的空间排布(不论线型、面型或体型)统称分子构型,也叫立体结构。

有机分子的结构包含构造和构型两个涵义。

第5页:同分异构现象

同分异构现象
分子式相同(或组成相同)而结构不同的化合物互为同分异构体,简称异构体。

第6页:有机化合物的特性

  • 1. 组成:有机化合物的元素种类少,但数目众多。
  • 2. 有机物的熔点、沸点较低,一般难溶于水,易溶于非极性的有机溶剂。
  • 3. 有机物的热稳定性差,受热易分解、易燃烧,有机反应较慢并常伴有副反应。

第7页:按基本骨架特征分类

  • (1) 开链化合物。
  • (2) 碳环化合物:① 脂环族化合物,化学性质与开链化合物相似;② 芳香族化合物,含有苯环或性质与苯环相似的碳环。
  • (3) 杂环化合物:成环骨架除 C 外还有杂原子,如 O、S、N 等。

第8页:按官能团分类

官能团
决定一类有机物主要化学性质的原子或原子团,有机化学反应一般发生在官能团上。

第9页:有机化学与农业医药环境的关系

进入 21 世纪,有机化学必将继续推动并密切结合农业科学、生命科学、材料科学、能源科学、信息科学和环境科学等与人类活动相关的一切科学。

第10页:烷烃的分子结构

9.2 烷烃 9.2.1 烷烃的分子结构

甲烷的结构
分子中的碳原子以四个 sp³ 杂化轨道分别与四个氢原子的 1s 轨道重叠,形成四个等同的 C–H σ 键,键角为 109.5°,呈正四面体的空间结构,体系最稳定。

另以球棒模型和比例模型表示甲烷的空间形象。2. 烷烃的构造异构。

第11页:碳原子的类别与烃基

  • 1. 碳原子的类别:分为伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)碳原子,相应地区分一级、二级、三级氢原子。
  • 2. 烃基:烷烃分子去掉一个氢原子后剩余的部分称为烃基。

第12页:烷烃的普通命名法

(1)普通命名法常用于简单烷烃和烷基的命名。

  • 命名原则:根据烷烃分子中的碳原子总数叫做某烷,即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……
  • 「正」某烷指直链烷烃,「正」字可省略。
  • 以「正」、「异」、「新」等前缀区别不同的构造异构体。

第13页:烷烃的系统命名法

系统命名法(重点掌握)命名原则:

  1. 直链烷烃的命名与普通命名法基本相同,但不加「正」字。
  2. 支链烷烃以主链为母体,所连支链作取代基:① 主链的选择——选择最长的、含取代基最多的碳链做主链,按其碳原子数称某烷;② 主链的编号——从靠近支链最近的一端开始,依次用阿拉伯数字 1、2、3…编号;取代基的位次用与之相连的主链碳原子编号表示。
  3. 名称书写方式:将取代基的位次和名称依次写在主链名称之前,两者之间用半字线「-」相连。

第14页:烷烃的状态与沸点

正烷烃的状态与碳原子数(常温常压)
碳原子数状态
C₁~C₄气体
C₅~C₁₆液体
C₁₇ 以上固体

沸点:直链烷烃随碳数增加,分子间色散力增大,沸点逐渐升高;同碳数烷烃中直链烃沸点较高,支链越多沸点越低。

第15页:烷烃的熔点密度溶解度与折射率

  • 3. 熔点:直链烷烃的熔点也随碳原子数的增加而有规律地升高。
  • 4. 相对密度:直链烷烃比水轻,相对密度都小于 1。
  • 5. 溶解度:按「极性相似者相溶」规律,所有烷烃均不溶于水,易溶于非极性或弱极性溶剂如乙醚、苯、CCl₄。
  • 6. 折射率:直链烷烃的折射率也随碳原子数的增加而缓慢增大。

第16页:烷烃的取代反应与共价键断裂方式

取代反应
烷烃分子中的氢原子被其他原子或基团所取代的反应。
均裂
共价键断裂时,组成该键的一对电子由成键的两个原子各留一个。
异裂
成键的一对电子保留在一个原子上的断裂方式。

第17页:烷烃的卤代反应与反应机理

甲烷与氯气在紫外光或高温下生成 CH₃Cl 与 HCl,继续氯代依次得到 CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄,反应产物为混合物,但控制适当条件可使反应主要生成一种卤代物。

反应机理(反应历程)
化学反应所经历的途径或过程;只有了解反应机理,才能认清反应本质、掌握反应规律,从而控制和利用反应。

烷烃的卤代反应机理为自由基链反应。

第18页:自由基链反应的三个阶段

以甲烷的氯代为例,自由基链反应包括三个阶段:

  • (1) 链引发:Cl₂ → 2Cl·(吸热)。
  • (2) 链增长:Cl·+CH₄ → CH₃·+HCl;CH₃·+Cl₂ → CH₃Cl+Cl·(放热);类似地继续生成 CH₂Cl₂、CHCl₃ 和 CCl₄。
  • (3) 链终止:Cl·+Cl· → Cl₂;CH₃·+CH₃· → CH₃CH₃;CH₃·+Cl· → CH₃Cl。

(4)卤代反应的取向:光或热条件下叔氢>仲氢>伯氢>甲烷。

第19页:烷烃的氧化与裂化反应

  • 2. 氧化反应:烷烃燃烧生成 CO₂ 和 H₂O 并放出大量热,例如甲烷燃烧放热 890.1 kJ。
  • 3. 裂化反应:在隔绝空气及高温、高压条件下,使烷烃分子发生分解生成小分子的过程称为裂化。

第20页:重要的烷烃

甲烷
大量存在于自然界,是石油气、天然气和沼气的主要成分;无色无臭气体,易溶于酒精、乙醚等有机溶剂,微溶于水(20 ℃ 时 20 体积水可溶解 1 体积甲烷);容易燃烧,富含甲烷的天然气和沼气是优良的气体燃料;燃烧不充分会产生烟炱(炭黑),可做黑色颜料、墨汁及橡胶填料。

2. 石油;3. 生物体中的烷烃。

第21页:乙烯分子的结构

9.3 烯烃 9.3.1 乙烯分子的结构:乙烯分子中两个碳原子以 sp² 杂化轨道相互重叠形成 C–C σ 键,未参与杂化的 p 轨道侧面重叠形成 π 键,分子呈平面结构。

第22页:烯烃的系统命名法

  1. 选择含有不饱和键的最长碳链为主链,确定母体名称。
  2. 主链编号应首先使不饱和键的位置编号之和最小,其次使取代基的位置编号之和最小。
  3. 命名时依次写出不饱和键的位置、数目和母体名称,再在前面写出取代基的位置、数目和名称。

第23页:烯键顺反异构的构型命名法

顺–反命名法
相同基团在双键同侧称顺式,在异侧称反式,如顺–3–甲基–3–己烯与反–3–甲基–3–己烯。
Z,E–命名法
① 与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列,大者为「较优」基团,顺序为 I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H;② 若直接相连原子序数相同,则外推比较第二个原子,依次外推至比较出较优基团为止;③ 基团含双键或叁键时,可认为该原子连接着两个或三个相同的原子。

第24页:烯烃的性质与加成反应

烯烃的物理性质和烷烃相似:四个碳原子以下的烯烃在常温下是气体,从戊烯开始呈液态,高级烯烃是固体;烯烃难溶于水,易溶于非极性或弱极性有机溶剂。

加成反应
① 加氢;② 与卤素加成;③ 与卤化氢加成。
马尔柯夫尼柯夫规律
不对称烯烃与卤化氢加成时,氢原子主要加到含氢较多的碳原子上,简称马氏规律。

第25页:烯烃的氧化与水的加成

  • (4)与水的加成:可生成 2-丙醇等醇类。
  • 2. 氧化反应:可生成 1,2-丙二醇、2-戊酮、乙酸等含氧产物。

第26页:烯烃的聚合反应与重要的烯烃

聚合反应
烯烃在一定条件下打开 π 键相互加成长链,生成聚乙烯、聚丙烯等高分子。

自然界中很少存在烯烃;乙烯是植物体内自己能够产生的一种激素,很多植物器官中含有微量乙烯。

第27页:炔烃与乙炔分子的结构

9.4 炔烃:分子中含有碳-碳叁键(C≡C)的烃,叫做炔烃。

9.4.1 乙炔分子的结构:两个碳原子以 sp 杂化轨道形成 C–C σ 键与 C–H σ 键,剩余两个相互垂直的 p 轨道侧面重叠形成两个 π 键,分子呈直线形。

第28页:炔烃的命名与物理性质

  • 9.4.2 命名和异构:选择包含叁键的最长碳链作主链,编号由距叁键最近的一端开始,将叁键位置标注于主链「某炔」之前。
  • 9.4.3 物理性质:与烯烃相似,沸点、相对密度等略高于相应烯烃;常温常压下四个碳原子以下的炔烃为气体;比水轻,有微弱极性,不易溶于水,易溶于石油醚、苯、乙醚、丙酮等。

第29页:炔烃的加成反应与亲电加成难易

  • (1)催化加氢;(2)与卤素加成,生成 1,2-二氯乙烯、1,1,2,2-四氯乙烷等;(3)与卤化氢加成,生成氯乙烯、1,1-二氯乙烯。

炔烃与亲电试剂进行亲电加成比烯烃困难:因为 sp 杂化的叁键碳原子比 sp² 杂化的双键碳原子具有较多的 s 轨道成分,s 成分越多轨道越靠近原子核,电子受核吸引越大,较难给出电子进行亲电加成。

第30页:炔烃与水和氢氰酸的加成

  • (4)与水的加成:先生成乙烯醇(烯醇式,不稳定),重排为乙醛(酮式,稳定)。
  • (5)与氢氰酸加成:生成丙烯腈。

第31页:炔烃的氧化与金属炔化物

  • 2. 氧化反应:可氧化生成乙酸等产物。
  • 3. 金属炔化物的生成:乙炔与银氨溶液、亚铜氨溶液反应,分别生成白色的乙炔银和砖红色的乙炔化亚铜沉淀,可用于端基炔的鉴别。

第32页:二烯烃和萜类化合物

9.5 二烯烃和萜类化合物

第33页:1,3-丁二烯的结构

9.5.1 1,3-丁二烯的结构:分子中四个碳原子均为 sp² 杂化并处于同一平面,四个 p 轨道相互平行重叠形成大 π 键,构成共轭体系。

第34页:

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第36页:共轭二烯烃的1,4-加成反应

共轭二烯烃与一分子试剂加成时可发生 1,2-加成与 1,4-加成两种方式,产物受反应温度影响明显。

1,3-丁二烯加成的产物分布
加成方式主要产物产物比例
1,2-加成3,4-二溴丁烯(低温为主)约 20%
1,4-加成1,4-二溴-2-丁烯(高温为主)约 80%

说明:源文件中的结构式与比例数字粘连,产物比例按文中 80 ℃ 与 40 ℃ 条件下的 1,4-/1,2- 加成对比整理为约 80% 与约 20%,具体数值以教材为准。

第37页:共轭二烯烃的聚合反应

聚合反应
异戊二烯在催化剂作用下聚合生成异戊橡胶,是天然橡胶的主要成分。

第38页:萜类化合物

  • 1. 萜类化合物在自然界中的存在:广泛存在于植物挥发油、树脂等之中。
  • 2. 重要的萜类化合物:(1)单萜;(2)倍半萜;(3)二萜和四萜。

第39页:脂环烃的命名

9.6 环烃 9.6.1 脂环烃:分子中含有碳环结构而性质与脂肪烃相似的烃类,称为脂环烃,按饱和程度分为环烷烃、环烯烃、环炔烃等。

简单的环烷烃根据环中碳原子数目称为环某烷;带支链时把支链看作取代基。环上连有两个或两个以上取代基时,由连有较小取代基的碳原子开始,按取代基位置数字尽可能小的原则编号;只有一个双键或叁键的不饱和环烃,其位置也可不标出。例如乙基环己烷、3-乙基环己烯、1-甲基-3-乙基环戊烯。

第40页:螺环化合物的命名

螺环化合物
两个碳环共用一个碳原子的化合物,共用的碳原子叫螺原子。

命名根据螺环上碳原子总数称为「螺某烷」,并在螺字后的方括号内按由小到大顺序标明与螺原子相连的两环碳原子数(不计螺原子),数字之间用下角圆点隔开;编号从小环与螺原子相邻的碳原子开始,沿小环编号后经螺原子到大环。例如螺[4.5]癸烷、5-甲基螺[2.4]庚烷。

第41页:桥环化合物的命名

桥环化合物
两个环共用两个或两个以上碳原子的化合物,共用的碳原子叫桥头碳。

二环桥环化合物根据桥环上碳原子总数称「二环某烷」,在环字后方括号内标明除桥头碳以外各桥身的碳原子数,大的在前、小的在后,数字之间用下角圆点隔开;编号从一个桥头碳开始,沿最长的桥到另一个桥头碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳,最短的桥最后编号。例如二环[4.4.0]癸烷、二环[3.2.1]辛烷。

第42页:脂环烃的结构与性质

  • 2. 脂环烃的结构:图10-11 给出环丙烷分子中 sp³ 轨道成键的情形,环丙烷因键角偏离而存在张力。
  • 3. 脂环烃的性质:常温常压下环丙烷、环丁烷是气体,环戊烷与环己烷是液体;环烷烃的熔点、沸点均比碳原子数相同的烷烃高,相对密度也比相应烷烃大,但比水小。

第43页:脂环烃的催化氢化与卤素加成

  • (1)催化氢化:小环环烷烃开环加氢生成相应烷烃。
  • (2)与卤素的加成:环丙烷与溴加成开环生成 1,3-二溴丙烷,环丁烷生成 1,4-二溴丁烷。

第44页:芳香烃的分类与苯的结构

9.6.2 芳香烃

  • 1. 分类与命名:(1)单环芳烃:分子中只包含一个苯环的芳烃,包括苯、苯的同系物;(2)多环芳烃。
  • 2. 苯的结构:苯分子 p 轨道重叠示意图与 π 电子分布示意图显示 6 个 p 电子形成一个整体的大 π 键。

第45页:单环芳烃的性质与取代反应

  • 3. 物理性质:苯及低级苯的同系物都是无色液体,比水轻,不溶于水,可溶于四氯化碳、醇、醚等有机溶剂。
  • 4. 化学性质——取代反应:从结构上看,苯环上的大 π 键与烯烃中的 π 电子相似,π 电子受核束缚较小,可作为电子来源;从稳定性看,苯环的大 π 键使其具有特殊稳定性,反应中总能保持苯环结构,故苯环上的氢原子容易被卤原子、硝基、磺酸基、烷基等亲电取代。

第46页:苯的卤代反应

  • ① 卤代:卤素在铁或卤化铁催化下,室温即可与苯发生卤代反应生成卤苯;除一元溴代产物外还可继续溴代生成邻二溴苯、对二溴苯。
  • 卤素活性顺序为:氟>氯>溴>碘。
  • 甲苯的卤代比苯容易,生成邻溴甲苯和对溴甲苯等邻、对位产物。

第47页:苯的硝化反应

硝化反应
苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物(浓混酸)共热,苯环上的氢原子被硝基(—NO₂)取代的反应。

硝基苯为黄色油状液体,有苦杏仁味;它可进一步硝化生成间二硝基苯,但硝基苯的硝化比苯困难,必须增加硝酸浓度并提高反应温度。

第48页:甲苯的硝化与TNT

甲苯比苯容易硝化,温度低于 50 ℃ 即可进行,产物主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯;进一步硝化得到 2,4,6-三硝基甲苯(TNT),这是一种猛烈的炸药。

第49页:苯的磺化反应

磺化反应
苯和浓硫酸或发烟硫酸共热,苯环上的氢被磺酸基(—SO₃H)取代的反应;苯与硫酸的磺化反应是可逆的。

磺酸与硫酸都是强酸,在有机合成中常代替硫酸作酸性催化剂。在医药上,对氨基苯磺酸的酰胺即磺胺,是最简单的磺胺药物,其合成中有一部即通过磺化得到。

第50页:烷基化和酰基化反应

烷基化和酰基化反应
在无水三氯化铝催化下,向苯环引入烷基或酰基的反应分别称为烷基化反应或酰基化反应,又称付瑞德—克拉夫兹反应,简称付—克反应。

能提供烷基的试剂称为烷基化试剂,能提供酰基的试剂称为酰基化试剂,例如生成苯乙酮的反应。

第51页:烷基化的异构化与工业应用

  • 烷基化反应中的卤代烷若碳链较长,反应中碳链会发生异构化,例如生成丙苯与异丙苯的混合物。
  • 工业上苯与乙烯反应生产乙苯,乙苯经催化脱氢生成苯乙烯,苯乙烯是合成树脂和橡胶的重要单体。

第52页:芳烃的氧化反应

  • (2)氧化反应:苯不能被高锰酸钾等氧化剂氧化,但苯的同系物可以发生侧链氧化。
  • 苯环侧链上只要有 α-H,不论侧链长短,最终产物都是苯甲酸;若无 α-H(如叔丁苯)一般不能被氧化。

利用这一性质可以区别苯与苯的同系物。

第53页:苯的加成反应与六六六

(3)加成反应:苯与氯气加成可生成 1,2,3,4,5,6-六氯环己烷,俗称「六六六」,是过去常用的有机氯农药,因其残留毒性会引起累积性中毒,我国已禁止使用。苯的加成不会停留在加一分子或两分子氢的阶段,进一步说明苯环中的 6 个 p 电子是一个整体。

第54页:苯环亲电取代的产物分布

由邻二溴苯、对二溴苯、邻溴甲苯、对溴甲苯、间二硝基苯等产物可见,苯环上的亲电取代反应是受苯环上的原有基团决定的。

第55页:定位效应与定位基

定位效应
苯环上发生亲电取代反应时,新的基团取代苯环上氢原子的位置受苯环上原有基团的影响,取代基的这种作用称为定位效应。
定位基
影响苯环发生取代反应的原有取代基称为定位基。

第56页:苯环上亲电取代定位规律

常见的定位基分为两类:

  • 第一类——邻、对位定位基,其定位(致活)能力:-O⁻>-N(CH₃)₂>-NH₂>-OH>-OCH₃>-NHCOCH₃>-OCOCH₃>-CH₃(或-R)>-Br(致钝)>-Cl(致钝)。
  • 第二类——间位定位基,其定位(致钝)能力:-N⁺(CH₃)₃>-NO₂>-CN>-SO₃H>-CHO>-COCH₃>-COOH>-COOCH₃>-CONH₂。

定位基不但决定新进入取代基的位置,还影响取代反应的难易;通常邻对位定位基对苯环有致活作用,间位定位基对苯环有致钝作用。

第57页:邻对位定位基的作用特点

邻、对位定位基
是供电子基团,能增大邻、对位的电子云密度(卤素除外),亲电取代反应有利于在邻、对位上发生,因而使苯环活化。

卤苯分子中苯环上所有碳原子的电子密度与苯相比都有所减少,但与间位相比,邻、对位电子密度减少的程度较小,因此卤素是邻对位定位基但有致钝作用。

第58页:间位定位基的作用特点

间位定位基
能使苯环电子云密度降低而使苯环钝化,特别是邻、对位上电子云密度减小,取代比苯更难发生;间位电子云密度相对较大,故亲电取代时新基团进入间位。

例如硝基苯中硝基间位的电子云密度相对较高,亲电取代发生在间位。定位基的定位效应、与苯相比的活性以及影响亲电取代的其它因素等,总称定位规律。

第59页:定位规律在合成路线中的应用

应用取代基的定位规律可以选择正确的合成路线。例如由苯合成邻氯苯甲酸:第一步烷基化制甲苯,第二步卤代制邻位氯甲苯,第三步氧化得邻氯苯甲酸。甲基是邻、对位定位基,被氧化成羧酸后变成间位定位基;氯虽是邻、对位定位基,但它使苯环钝化,不易再反应。

第60页:合成次序改变导致产物不同

若改变合成过程中第二步与第三步的先后次序,反应产物截然不同:第一步同上烷基化制甲苯,第二步先氧化制苯甲酸,第三步卤代则制得间氯苯甲酸。

第61页:稠环芳香烃

稠环芳烃
苯环间共用两个碳原子并合而成的含有多个苯环的芳烃。

稠环芳烃的母体以西文音译命名,芳环上碳原子有固定的编号,例如萘、蒽、菲。

第62页:稠环芳烃的加氢与氧化

  • (1)硝化;(2)加氢生成四氢化萘、十氢化萘;(3)高温氧化(V₂O₅ 催化)生成邻苯二甲酸酐。

7. 芳烃的来源。

第63页:有机化学 卤代烃

有机化学 卤代烃

第64页:卤代烃的分类

第一节 卤代烃的分类和命名 一、分类。

第65页:卤代烃的命名

  • 二、命名:简单卤代烃以相应的烃为母体,将卤原子当作取代基命名为「卤某烃」;复杂卤代烃用系统命名法。
  • 卤代烷烃:选择连有卤原子的最长碳链作主链,按主链碳原子数称为「某烷」,支链和卤原子作取代基;编号由距取代基最近一端开始(遵循最低系列原则),再把支链和卤原子的数目、名称和位置按次序规则(较优基团后列出)写在主链名称之前。例如 2-甲基-3-氯丁烷、2,4-二甲基-5-氯-2-溴己烷。
  • 不饱和卤代烃:选择含双键或叁键及卤原子的最长碳链为主链,卤原子为取代基,按不饱和烃命名原则命名,例如 4-甲基-5-氯-2-溴-1-己烯。

第66页:卤代芳烃的命名与卤代烃的物理性质

卤代芳烃的命名分两种情况:卤原子直接与芳环相连时以芳烃为母体、卤原子为取代基,如 3-氯甲苯(间氯甲苯);卤原子连在芳环侧链上时以脂肪烃为母体,芳基和卤原子都作取代基,如苯基氯甲烷(苄基氯)。

三、物理性质:室温下除一氯甲烷、一氯乙烷和溴甲烷是气体外,其他常见一卤代烷为液体,含 15 个碳以上为固体;随碳原子数增多熔点、沸点升高;同碳数氯代烷、溴代烷、碘代烷沸点依次升高,支链越多沸点越低,且比相应烷烃高。卤代烃都不溶于水,易溶于有机溶剂并与烃类任意比例混溶,是常用溶剂;除少数氯代烷外,溴代烃、碘代烃及多卤代烃相对密度都大于 1。

第67页:卤代烃的取代反应

四、化学性质(一)取代反应:

  • 1. 水解生成醇;2. 醇解生成醚(如乙丁醚);3. 氨解生成胺(如丙胺);4. 氰解生成腈(如丙腈);5. 与硝酸银作用生成硝酸烷基酯。

第68页:卤代烃的消除反应与格氏试剂

消除反应
分子中脱去一个简单分子(一般是 HX、H₂O、NH₃ 等)而生成不饱和化合物的反应;卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的醇溶液共热时脱去一分子卤化氢形成烯烃,消除的是 β-碳上的氢,又称 β-消除。例如 2-溴丁烷消除生成 1-丁烯(19%)与 2-丁烯(81%)。
格氏试剂
卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烷基卤化镁,称为格氏(Grignard)试剂。

第69页:重要的卤代烃

三氯甲烷(CHCl₃)
俗称氯仿,无色液体,沸点 61.7 ℃,不易燃,是良好的有机溶剂;光照下能被空气中氧气氧化产生剧毒光气(COCl₂),应保存在密封棕色瓶中。
四氯化碳(CCl₄)
无色液体,沸点 76.5 ℃,不溶于水,相对密度大、易挥发、蒸气比空气重且不燃烧,可作灭火剂,但灭火时常产生光气,需注意通风。
溴甲烷(CH₃Br)
无色气体,一般液化后贮存于耐压容器中,对神经有强烈毒性,是薰蒸型杀虫剂。
四氟乙烯(CF₂=CF₂)
无色气体,主要用于生产聚四氟乙烯塑料,其化学稳定性超过一切塑料,被称为「塑料王」。
氟氯代烃
商品名为氟里昂(Freon),是一系列氟氯代烃的总称。
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