16 第十六章 生物分子.ppt

第1页：第16章 生物分子 目录页

第16章　生物分子

• 16.1 糖类化合物
• 16.2 脂类
• 16.3 氨基酸与蛋白质
• 16.4 核酸

第2页：糖类化合物的定义与分类

16.1 糖类化合物

糖类分子中含有 C、H、O 三种元素，一般用通式 C_n(H₂O)_m 表示。鼠李糖（C₆H₁₂O₂）是糖，乙酸（C₂H₄O₂）不是糖。糖类化合物是多羟基醛和多羟基酮，或能水解成多羟基醛和多羟基酮的一类物质。

第3页：单糖的分类

16.1.1 单糖　1. 分类

• 1）按官能团分：醛糖、酮糖（最小的醛糖、最小的酮糖）；
• 2）按碳原子数分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。

第4页：单糖的构型与结构

2. 构型　3. 单糖的结构

• 1）链式结构：如 D-葡萄糖、D-果糖的开链式结构；
• 2）环式结构：单糖分子内羟基与羰基加成形成环状半缩醛（半缩酮）。

第5页：单糖的哈沃斯式与化学性质分析

• 环式结构可用哈沃斯（Haworth）透视式、构象式表示。

3. 单糖化学性质（结构分析）：单糖分子中的羰基与羟基可发生氧化、还原、成脎、差向异构化、成苷、成酯及显色反应。

第6页：单糖的氧化反应

1）氧化反应

• （1）碱性溶液中的氧化：单糖可被托伦试剂、斐林试剂等弱氧化剂氧化；
• （2）酸性溶液中的氧化：如在硝酸作用下葡萄糖被氧化为葡萄糖二酸。

第7页：单糖的还原、成脎与差向异构化

• 2）还原反应：单糖催化加氢或还原生成相应的多元醇。
• 3）成脎反应：单糖与苯肼作用生成糖脎。
• 4）差向异构化：单糖在稀碱溶液中可通过烯二醇中间体发生差向异构化。

第8页：单糖的成苷与成酯反应

• 5）成苷反应：单糖的半缩醛（半缩酮）羟基与醇或酚等作用生成糖苷。
• 6）成酯反应：单糖分子中的羟基与磷酸（H₃PO₄）等作用生成磷酸酯并放出 H₂O。

第9页：莫利施反应与二糖

7）莫利施（Molisch）反应

糖类化合物都能与浓硫酸和 α-萘酚的酒精溶液反应，生成紫色物质，可用于糖类的定性鉴别。

16.1.2 二糖：分为还原性二糖（如麦芽糖、纤维二糖）与非还原性二糖（如蔗糖）。

第10页：纤维二糖与非还原性二糖

• 2. 纤维二糖：由两分子 D-葡萄糖以 β-1,4-苷键连接，分子中保留半缩醛羟基，属还原性二糖。
• 非还原性二糖：两个单糖的半缩醛羟基相互结合成苷键，分子中无游离的半缩醛羟基，故无还原性。

第11页：多糖（一）淀粉

16.1.3 多糖　1. 淀粉

• 直链淀粉是由 D-葡萄糖通过 α-1,4-苷键连接而成的链状高分子化合物；
• 支链淀粉在 α-1,4-苷键主链之外还有 α-1,6-苷键的分支。

第12页：糖原与纤维素

• 2. 糖原：结构与支链淀粉相似，分支更多，是动物体内糖的贮存形式。
• 3. 纤维素：由 D-葡萄糖以 β-1,4-苷键连接而成的线性高分子（另附纤维素束示意图）。

第13页：油脂的组成与皂化反应

16.2 脂类　16.2.1 油脂

• 1. 油脂的组成：高级脂肪酸与甘油形成的酯，分为单甘油酯与混甘油酯。
• 2. 油脂的反应：1）皂化反应——油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐（肥皂）。

第14页：油脂的加成、干化与酸败

• 2）加成反应：氢化——油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可以催化加氢，从而转化为饱和脂肪酸的油脂；加碘——一般将 100 g 油脂所能吸收碘的质量（单位为 g）称为碘值。
• 3）干化作用：有些植物油如桐油、亚麻油，在空气中放置能形成一层干燥而有韧性的薄膜，这种现象叫做干化。
• 4）酸败作用：油脂在空气中放置的时间过久会产生难闻的气味，这种变化叫做酸败。

第15页：磷脂

16.2.2 类脂　1. 磷脂

• 1）卵磷脂
• 2）脑磷脂
• 3）鞘磷脂

第16页：蜡与甾醇、胆甾酸

• 2. 蜡：高级脂肪酸与高级一元醇形成的酯。
• 3. 甾体化合物：1）甾醇——胆甾醇、麦角甾醇；2）胆甾酸——胆酸、脱氧胆酸。

第17页：甾体激素

3）甾体激素：睾丸酮；肾上腺皮质激素——黄体酮、皮质酮（可的松）、皮质醇（氢化可的松）。

第18页：糖的化学性质 实验标题

实验：糖的化学性质

第19页：糖的化学性质实验目的

一、实验目的

• 验证糖类物质的主要化学性质。
• 进行糖类物质的鉴别试验。

第20页：糖的化学性质实验仪器药品

二、仪器药品

• 仪器：18 mm×150 mm、10 mm×100 mm 试管、250 mL 烧杯、酒精灯、显微镜、表面皿、玻璃棒、pH 试纸。
• 药品：0.5 mol/L、0.1 mol/L 果糖溶液；0.3 mol/L、0.06 mol/L 蔗糖溶液；班氏试剂、托伦试剂、浓硫酸、塞利凡诺夫试剂、浓盐酸、酒精—乙醚（体积比 1∶3）、斐林试剂 A 和 B、0.5 mol/L、0.1 mol/L 葡萄糖溶液、0.3 mol/L、0.06 mol/L 麦芽糖溶液、100 g/L、20 g/L 淀粉溶液、莫立许试剂、碘溶液、苯肼试剂、1.8 mol/L 醋酸钠溶液、2.5 mol/L 氢氧化钠溶液。

说明：原文药品列表中「1.8mol/L醋酸钠日夜」疑为文字识别错误，已按常规表述写作「1.8 mol/L 醋酸钠溶液」。

第21页：糖的还原性实验步骤

三、实验步骤　1. 糖的还原性

• （1）与斐林试剂的反应：取斐林溶液 A 和 B 各 2.5 mL 混合均匀后分装于五支试管，编号，放在水浴中温热。再分别滴加 0.1 mol/L 葡萄糖、0.1 mol/L 果糖、0.06 mol/L 麦芽糖、0.06 mol/L 蔗糖溶液和 20 g/L 淀粉溶液各 5 滴，摇匀，放在水浴中加热 2～3 分钟，观察并解释发生的变化。
• （2）与班氏试剂的反应：取试管五支编号，各加班氏试剂 1 mL，用小火微微加热到沸，再分别加入上述各种糖溶液和淀粉溶液各 5 滴，摇匀，放在水浴中加热 2～3 分钟，观察并解释发生的变化。
• （3）与托伦试剂的反应：取管壁干净的试管五支编号，各加托伦试剂 2 mL，再分别加入上述各种糖溶液和淀粉溶液各 5 滴，把试管放在 60 ℃ 的热水浴中加热数分钟，观察并解释发生的变化。

第22页：糖的颜色反应实验步骤

2. 糖的颜色反应

• （1）莫立许反应：取试管五支编号，分别加入 0.5 mol/L 葡萄糖、果糖，0.3 mol/L 麦芽糖、蔗糖和 100 g/L 淀粉各 1 mL，再各加 2 滴莫立许试剂，摇匀。把盛有糖溶液的试管倾斜成 45° 角，沿管壁慢慢加入浓硫酸 1 mL，使硫酸与糖溶液之间有明显的分层，观察两层之间的颜色变化。数分钟内如无颜色出现，可在水浴上温热再观察变化（注意不要振动试管）并加以解释。
• （2）塞利凡诺夫反应：取试管五支编号，各加塞利凡诺夫试剂 1 mL，再分别加入上述 0.1 mol/L 葡萄糖、果糖、0.06 mol/L 麦芽糖、蔗糖和 20 g/L 淀粉溶液各 5 滴，摇匀，浸在沸水浴数分钟，观察并解释发生的变化。
• （3）淀粉与碘的反应：往试管中加水 4 mL、1 滴碘液和 1 滴 20 g/L 淀粉溶液，观察颜色变化。将此溶液稀释到浅蓝色，加热，再冷却，观察并解释发生的变化。

第23页：蔗糖与淀粉的水解

3. 蔗糖与淀粉的水解

• （1）在试管中加入 0.3 mol/L 蔗糖溶液 4 mL、浓盐酸 1 滴，摇匀，放在沸水浴中加热 3～5 分钟。放冷，取出 2 mL，用氢氧化钠溶液中和至弱酸性，加班氏试剂 1 mL，摇匀，放在水浴中加热，观察并解释发生的变化。
• （2）在试管中加入 20 g/L 淀粉溶液 4 mL、浓盐酸 2 滴，摇匀。放在沸水浴中加热，取出少许用碘溶液试验不变色；取出 2 mL，用氢氧化钠溶液中和至弱碱性，加班氏试剂 1 mL，摇匀，放在水浴中加热，观察并解释发生的变化。

第24页：糖的化学性质实验思考题

思考题

• 1. 用什么方法可证明化合物是糖？还原糖或非还原糖、醛糖或酮糖？
• 2. 在糖的还原性试验中，蔗糖与斐林试剂、班氏试剂或托伦试剂长时间加热后也可能会得到阳性结果，这是什么原因？
• 3. 斐林试剂与班氏试剂有哪些异同点？

第25页：核酸的化学组成

16.4 核酸　16.4.1 核酸的化学组成

• 1. 核酸的元素组成：组成核酸的化学元素包括 C、H、O、N、P 五种。
• 2. 核酸的水解产物：戊糖、碱基（嘌呤碱与嘧啶碱）和磷酸。

第26页：核苷

16.4.2 核苷和核苷酸　1. 核苷

核苷由戊糖（核糖或脱氧核糖）与碱基通过糖苷键缩合而成，分为核糖核苷与脱氧核糖核苷。

第27页：核苷酸与核酸的结构

• 2. 核苷酸：核苷分子中戊糖的羟基与磷酸形成的磷酸酯，是核酸的基本组成单位。

16.4.3 RNA 和 DNA 的结构

• 1. 核酸的一级结构：核苷酸按一定顺序以磷酸二酯键连接而成的多核苷酸链；
• 2. DNA 的二级结构：两条反向平行的多核苷酸链通过碱基互补配对形成的双螺旋结构。