15 第十六章 氨基酸.ppt

第1页：第16章氨基酸

第16章《氨基酸》（Amino Acid）封面页，本章讲解氨基酸作为蛋白质基本结构单元的构型与分类、酸碱两性与等电点，以及脱羧、脱氨与显色等特征反应。

第2页：氨基酸的结构与命名

氨基酸

蛋白质的基本结构单元，天然氨基酸多为 α-氨基酸（氨基连在 α-碳上）。

特例

甘氨酸的 α-碳不具手性；脯氨酸为 α-亚氨基酸（含仲胺）。

第3页：氨基酸的构型

• 以 L-甘油醛为参比，天然蛋白质中的氨基酸多属 L-型，与其镜像 D-型互为对映体。
• 按 R、S 标记法，丝氨酸、半胱氨酸等 L-氨基酸为 S-型（半胱氨酸因含硫为 R-型需特殊判断）。

第4页：20 种编码氨基酸（一）：非极性氨基酸

源文件各氨基酸以结构式（偶极离子）图形给出，本表只还原名称、缩写与 pI 三栏，结构式建议对照原图查看。

第5页：非电离极性氨基酸

源文件各氨基酸以结构式（偶极离子）图形给出，本表只还原名称、缩写与 pI 三栏，结构式建议对照原图查看。

第6页：20 种编码氨基酸（三）：酸性氨基酸

酸性氨基酸含两个羧基，pI 明显偏小。

源文件各氨基酸以结构式（偶极离子）图形给出，本表只还原名称、缩写与 pI 三栏，结构式建议对照原图查看。

第7页：碱性氨基酸与必需氨基酸

必需氨基酸：亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、色氨酸、赖氨酸。

源文件各氨基酸以结构式（偶极离子）图形给出，本表只还原名称、缩写与 pI 三栏，结构式建议对照原图查看。

第8页：氨基酸的酸碱两性与等电点

• （Ⅰ）pH < pI：主要以阳离子形式存在，向阴极移动。
• （Ⅱ）pH = pI：主要为偶极离子（电中性），即等电点状态。
• （Ⅲ）pH > pI：主要以阴离子形式存在，向阳极移动。

第9页：亮氨酸在不同 pH 下的离子形式

亮氨酸 pI = 6：pH = 2（pH < pI）时为阳离子；pH = 6（pH = pI）时为偶极离子；pH = 12（pH > pI）时为阴离子。

第10页：天冬氨酸在不同 pH 下的离子形式

天冬氨酸 pI = 3：pH = 2（pH < pI）时为阳离子；pH = 3（pH = pI）时为偶极离子；pH = 6 与 pH = 12（pH > pI）时为阴离子。

第11页：用电泳法分离氨基酸混合物

缓冲溶液 pH = 6.0 时：赖氨酸（pI = 9.7）主要以阳离子形式存在，谷氨酸（pI = 3.2）主要以阴离子形式存在，甘氨酸（pI = 6.0）接近电中性，故电泳后三者分离。

本页 pI 取源文件的整数标注（9.7、3.2、6.0），与氨基酸表中的 9.74、3.22、5.97 为取值精度差别。

第12页：电泳分离练习：丝氨酸、精氨酸与组氨酸

pH = 7.6 时：精氨酸（pI = 10.8）为阳离子，组氨酸（pI = 7.6）接近电中性，丝氨酸（pI = 5.7）为阴离子，故正极得到丝氨酸。

第13页：氨基酸的脱羧与氧化脱氨反应

• 脱羧反应：氨基酸与 Ba(OH)₂ 共热脱去羧基生成胺，如组氨酸脱羧生成组胺。
• 氧化脱氨反应：氨基酸脱去氨基生成相应的 α-酮酸。

第14页：氨基酸与亚硝酸的反应

除脯氨酸（亚氨基酸）外，α-氨基酸均可与亚硝酸反应放出氮气并生成 α-羟基酸（如谷氨酸生成 α-酮戊二酸），常用于氨基酸的定量分析。

第15页：氨基酸的脱水成肽反应

两分子 α-氨基酸脱水可生成交酰胺或二肽，分子间以肽键（—CO—NH—）相连，是蛋白质结构的基础。

第16页：氨基酸的显色反应

α-氨基酸与茚三酮反应生成罗曼紫（蓝紫色）产物并放出醛与二氧化碳；脯氨酸因含亚氨基而显黄色，常用于鉴别 α-氨基酸。

第17页：氨基酸与茚三酮反应的实验

在试管中加入亮氨酸，再加入茚三酮，水浴加热后出现蓝紫色，即为 α-氨基酸的阳性反应。

第18页：因 R 基不同引起的特殊反应

• 半胱氨酸经氧化生成胱氨酸，分子间形成二硫键。
• 含芳环的氨基酸可在 Br₂/H₂O 或 HNO₃/H₂SO₄ 条件下发生取代与显色（黄蛋白）反应。