12 第七章 食品污染及其预防（5） .ppt

第1页：N-亚硝基化合物污染及其预防

三N-亚硝基化合物污染及其预防N-Nitroso-compound contaminationand prevention in food

第2页：N-亚硝基化合物

• N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）
• 凡是具有=N-N=O这种基本结构的化合物统称为N-亚硝基化合物。N N=O

第3页：N-亚硝基化合物的分类

1. 分类；N-亚硝胺(N-nitrosamine) 和N-亚硝酰胺(N-nitrosamide)R1N-亚硝胺N N=OR2N-亚硝酰胺R1N N=OR2CO2.结构特点

第4页：N-亚硝基化合物的结构与性质

• N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）
• 3.理化性质（1）N-亚硝胺稳定不易水解，在中性和碱性环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢裂解。（2）亚硝酰胺：化学性质活泼，在酸碱下均不稳定

第5页：N-亚硝胺与N-亚硝酰胺

N-亚硝基化合物

• 4.来源A食品中亚硝胺的污染11）鱼、肉制品中的亚硝胺2）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺3）啤酒中的二甲基亚硝胺B亚硝基化合物前体物在体内合成

第6页：各国食品中N-亚硝基化合物含量

国家或地区含量μg/Kg 亚硝胺干香肠加拿大10--20NDMA咸鱼英国1--9NDMA干鱿鱼日本300NDMA炖猪肉前苏联0.9-2.5NDMA熏肉中国0.3—6.5NDMA肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平

第7页：N-亚硝基化合物的合成

N-亚硝基化合物的合成

• 5. 合成
• （1）N-亚硝基化合物合成反应机理亚硝胺合成发应机理：亚硝酸盐NaNO2+HCLHNO2+NaCl2HNO2N2O2+H2O仲胺：R1R1NH+N2O2N-N=O+HNO2R2R2

第8页：亚硝酰胺合成反应机理

亚硝酰胺合成发应机理亚硝酸盐NaNO2+HCLHNO2+NaCl2HNO2+H+H2NO2+仲胺：R1R1NH+H2NO2N-N=O+H2O+H+R2’COR2CO

第9页：N-亚硝基化合物的合成（续）

N-亚硝基化合物的合成

• （2）N-亚硝基化合物前体物：
• 将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、氨基甲酸乙酯、胍类等，这类能合成亚硝基化合物的物质。

第10页：N-亚硝基化合物前体物的来源

（3）N-亚硝基化合物前体物的来源

• A胺类（nitrotramine）：肿胺、二甲胺、胍类
• B亚硝基化剂：-NO3+、-NO2+、N2O3、NO、NO2、N2O4等亚硝酸盐亚硝酸盐：新鲜蔬菜、贮存蔬菜、发酵食品、化肥、食品添加剂

第11页：蔬菜中硝酸盐与亚硝酸盐含量

蔬菜中硝酸盐与亚硝酸盐含量

原文“胡萝卜婴”按上下文校正为“胡萝卜”。

第12页：腌制时间与亚硝酸盐含量

腌制时间与亚硝酸盐含量

• 腌制时间（天）硝酸盐（mg/Kg)亚硝酸盐（mg/Kg)
• 1.5423.03.02329.09.03357.05.05304.03.08286.0197.015239.01842.024286.02820.0蔬菜腌制过程硝酸盐和亚硝酸盐的消长

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第13页：贮存时间与亚硝酸盐含量

贮存时间与亚硝酸盐含量

• 贮存时间亚硝酸盐含量新鲜0.002 天0.424 天1.106 天（开始腐烂）
• 6.708 天（完全腐烂）
• 146.0贮存蔬菜中亚硝酸盐含量的变化（mg/Kg)

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第14页：各类食品中亚硝基化合物检出率

各类食品中亚硝基化合物检出率

样品NX95%位数检出率%蔬菜2170.593.3039.6粮食651.102.8080肉类520.703.0065.4水产类440.802.2061.4蛋类311.6010.387.1盐类360.501.7068.6酱菜类635.211.4094.7乳与乳制品2220.100.8016.7我国食品中亚硝酸盐含量（mg/Kg)

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第15页：N-亚硝基化合物的合成（续2）

N-亚硝基化合物的合成

• （4）影响合成因素*PH<3适宜*反应物浓度*催化剂存在：大肠杆菌，黄曲酶*温度、加工条件、组织成分
• （5）合成场所食品加工时条件适宜即合成人体内合成：胃、口腔、膀胱、尿道

第16页：鱼不同加工方法的亚硝胺含量

鱼不同加工方法亚硝胺含量加工方法亚硝胺含量(vg/kg)新鲜4烟熏4 ~ 9盐腌12 ~ 14

第17页：三种加工方法的亚硝酸盐残留量

三种加工方法的亚硝酸盐残留量

第18页：N-亚硝基化合物的毒性

• 6. N-亚硝基化合物的毒性（1）急性毒性：较少报道。主要症状：头晕、乏力、肝脏肿大、腹水、黄疸及肝实质病变，报道4例，2例死亡。
• （2）致癌作用多次长期摄入致癌；一次冲击量致癌多种靶器官产生肿瘤成年幼年动物均可致癌

第19页：N-亚硝基化合物的致癌机理

致癌作用机理细胞色素P-450

• N-亚硝胺α位羟化脱甲基DNA、RNA 等大分子中在O6或N7烷基化DNA、RNA复制错误癌细胞肿瘤

第20页：亚硝基化合物的致癌作用比较

亚硝基化合物的致癌作用比较

化合物名称致癌作用给药途径主要靶器官二甲基亚硝胺+++口服肝二戊基亚硝胺++口服、注射肝、脾甲基乙稀亚硝胺+++口服食管甲基稀丙基亚硝胺++静注肾亚硝基吡咯烷+口服肝亚硝基乙酰胺+++口服前胃亚硝基二甲基尿素+++口服脑、神经系统、脊髓亚硝胺类的致癌性

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第21页：N-亚硝基化合物对人类致癌的可能

N-亚硝基化合物对人类致癌的可能

• 1.食物及其它环境中有亚硝基化合物及其前体物存在人类能摄入这些物质
• 2.人胃内可合成亚硝基化合物
• 3.尚未发现任何一种动物对亚硝基化合物的诱变性有抵抗力，包括灵长类动物及对化学致癌物不够敏感的动物。
• 4.人肝的体外代谢证实人肝与其他动物对亚硝基化合物代谢类似
• 5.人类亚硝胺中毒与动物类似
• 6.胃癌高发区，饮水中或土壤内硝酸盐含量高

第22页：预防N-亚硝基化合物危害的措施

7.预防N-亚硝基化合物危害的措施

• 1）阻断或减少N-亚硝基化合物的合成A防止食物霉变以及其他微生物污染B控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐的使用量C施用钼肥D 改进食品加工工艺

第23页：亚硝酸钠加入量与加工残留量

亚硝酸钠加入量与加工残留量

亚硝酸钠加入量（mg/Kg) 加工残留亚硝酸钠(mg/Kg)2h二甲基亚硝酸vg/Kg加工残留亚硝酸钠(mg/Kg)4h二甲基亚硝酸vg/Kg1506753750631331081050574847312150081110724142500138619134519亚硝酸钠浓度对香肠生成二甲基亚硝胺的影响

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第24页：VC加入量对亚硝胺生成的影响

VC加入量对亚硝胺生成的影响

VC加入量mg/Kg亚硝酸盐加入量mg/Kg二甲基亚硝加热2h 胺含量mg/Kg加热4h0150011225501500075500150004香肠中加VC对生产亚硝胺的影响

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第25页：VC对油炸熏肉中亚硝胺生成的影响

VC对油炸熏肉中亚硝胺生成的影响

VC mg/Kg亚硝酸盐mg/Kg亚硝酸吡咯烷mg/Kg017020—9225017014—265001700—710001701020001700VC对油炸熏肉中生成亚硝胺的影响

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第26页：预防N-亚硝基化合物危害的措施（续）

7.预防N-亚硝基化合物危害的措施

• 2）防止或减少亚硝基化合物的危害作用A提高维生素C摄入量B许多食物成分可阻断亚硝胺的形成C吃新鲜食物减少腌制食品的摄入量D暴晒污染的粮食和饮水
• 3）制订食品中N-亚硝基化合物限量标准