50 第四节谱图解析与结构确定.ppt

第1页：第四节 谱图解析与化合物结构确定

第十章核磁共振波谱分析法一、谱图中化合物的结构信息二、谱图解析三、谱图联合解析第四节谱图解析与化合物结构确定

第2页：一、谱图中化合物的结构信息

• 一、谱图中化合物的结构信息（1）峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种类，多少种；
• （2）峰的强度(面积)：每类质子的数目(相对)，多少个；
• （3）峰的位移(δ)：每类质子所处的化学环境，化合物中位置；
• （4）峰的裂分数：相邻碳原子上质子数；
• （5）偶合常数(J)：确定化合物构型。不足之处：仅能确定质子（氢谱）。

第3页：二、谱图解析

• 二、谱图解析6个质子处于完全相同的化学环境，单峰。没有直接与吸电子基团（或元素）相连，在高场出现。
• 1.谱图解析

第4页：二、谱图解析（续）

谱图解析（2）质子a与质子b所处的化学环境不同，两个单峰。单峰：没有相邻碳原子（或相邻碳原子无质子）质子b直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应，峰在低场（相对与质子a）出现。质子b也受其影响，峰也向低场位移。

第5页：二、谱图解析

谱图解析（3）裂分与位移

第6页：二、谱图解析（续）

谱图解析（4）苯环上的质子在低场出现。为什么？为什么1H比6H的化学位移大？

第7页：二、谱图解析（续）

对比

第8页：二、谱图解析

2.谱图解析与结构确定5223化合物C10H12O28 7 6 5 4 3 2 1 0

第9页：二、谱图解析（续）

谱图解析与结构确定(1)正确结构：u=1+10+1/2(-12)=5δ2.1单峰三个氢，—CH3峰结构中有氧原子，可能具有：δ7.3芳环上氢，单峰烷基单取代δ3.0δ4.30δ2.1δ3.0和δ4.30三重峰和三重峰O—CH2CH2—相互偶合峰

第10页：二、谱图解析

谱图解析与结构确定(2)9δ5.30δ3.38δ1.37C7H16O3，推断其结构

第11页：结构确定

结构确定(2)C7H16O3，u=1+7+1/2(-16)=0a. δ3.38和δ1.37四重峰和三重峰—CH2CH3相互偶合峰b. δ3.38含有—O—CH2结构结构中有三个氧原子，可能具有(—O—CH2)3c. δ5.3CH上氢吸收峰，低场与电负性基团相连正确结构：

第12页：二、谱图解析

谱图解析与结构确定(3)化合物C10H12O2，推断结构δ7.3δ5.21δ1.2δ2.35H2H2H3H

第13页：结构确定

结构确定(3)化合物C10H12O2，u=1+10+1/2(-12)=51)δ2.32和δ1.2—CH2CH3相互偶合峰2)δ7.3芳环上氢，单峰烷基单取代3)δ5.21—CH2上氢，低场与电负性基团相连哪个正确?正确：B为什么?

第14页：二、谱图解析

谱图解析与结构确定(4)化合物C8H8O2，推断其结构987654310

第15页：结构确定

结构确定(4)化合物C8H8O2，u=1+8+1/2(-8)=57-8芳环上氢，四个峰对位取代•δ9.87—醛基上上氢，低场正确结构：δ3.87CH3峰，向低场位移,与电负性基团相连

第16页：三、联合谱图解析

三、联合谱图解析（1）C6H12O1700cm-1, C=0,醛,酮<3000cm-1,-C-H饱和烃两种质子1：3或3：9-CH3：-C(CH3)3无裂分，无相邻质子

第17页：二、谱图解析

• 谱图解析（2）C8H14O41700cm-1, C=0,醛,酮，排除羧酸，醇，酚<3000cm-1,-C-H饱和烃，无芳环(1)三种质子4：4：６(2)裂分，有相邻质子；
• (3)δ=1.3(6H)两个CH3裂分为3,相邻C有2H; CH3-CH2-(4)δ=2.5(4H) ,单峰,CO-CH2CH2-CO-(5)δ=4.1(4H)低场(吸电子),两个-O-CH2-

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内容选择：•第一节核磁共振基本原理•第二节核磁共振与化学位移•第三节自旋偶合与自旋裂分•第四节谱图解析与结构确定结束